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但许怡荪那时也远在吴淞的复旦公学读书，不能常来。而身边这班酒肉朋友却是天天见面的。胡适于是沉溺愈深，终于闹出乱子来了。
2月12日晚上，他们这班酒肉朋友，在一家“堂子”里喝了不少的酒，又到另一家去“打茶围”；鬼混到半夜，还要打牌。胡适早已喝得酩酊大醉，但第二天要去华童公学教课，便独自雇人力车走了。那一晚，下着瓢泼大雨。胡适一上车，冷风吹来，酒劲上涌，就烂醉如泥，睡着了。等到第二天早上醒来，竟睡在租界巡捕房的地板上。身上的衣服湿透了，沾着许多污泥，一只脚上的皮鞋不见了。
脸上也沾了泥污，有些疼痛。胡适觉得有些奇怪，不知这是什么地方。问门外的人，那人大笑，说他昨天晚上住进“外国旅馆”了!后来，他看见门外有铁栅栏，又有巡捕看守，才知道是巡捕房的监狱。
胡适正疑惑不解，便有人来叫他去过堂。他自己记叙的情况是：
在一张写字桌边，一个巡捕头坐着，一个浑身泥污的巡捕立着回话。
那巡捕头问：“就是这个人?”
“就是他。”
“你说下去。”
那浑身泥污的巡捕说：“昨夜快十二点钟时候，我在海宁路上班，雨下的正大。忽然(他指着我)他走来了，手里拿着一只皮鞋，敲着墙头，狄托狄托的响。我拿巡捕灯一照，他开口就骂。”
“骂什么?”
“他骂‘外国奴才’!我看他喝醉了，怕他闯祸，要带他到巡捕房来。他就用皮鞋打我，我手里有灯，抓不住他，被他打了好几下。后来我抱住他，抢了他的鞋子，他就和我打起来了。……两个人在泥水里打滚。我的灯也打碎了，身上脸上都被他打了。他脸上的伤是在石头上擦破了皮。我吹叫子，唤住了一部空马车，两个人帮我捉住他，关在马车里，才能把他送进来。……
会审公堂讯问的结果，胡适以酗酒闹事，殴伤巡捕，在监狱里关了一夜不算，还被罚款五元。
多么丢脸的事啊!这都是交友不慎，跟一班酒肉朋友鬼混的报应啊!
在《藏晖室日记》里还有一句话：“你怎么能如此堕落！先前订下的学习计划你都忘了吗？子曰：吾日三省吾身。不能再这样下去了！”
这才是胡适当时的真实想法，他打牌喝酒逛戏园，并不是在学习魏晋时的名士风度，也不是为了用这种方式对抗传统礼教，而是为了宣泄自己内心的苦闷。
发生了这起丢脸的事情之后，胡适心里万分懊悔。他在镜子里望着自己脸上的伤痕，不禁叹了一口气。自己竟堕落到如此地步，成了一个浪荡子！怎么对得起在家中时时刻刻挂念儿子的慈母呢？他想起李白“天生我材必有用”的名句，下决心要痛改前非，脱离这班酒肉朋友，结束他“个人历史上的黑暗时代”！
胡适决心去北京报考“留美赔款官费”。这“赔款”即是庚子赔款（庚子即1900年）。
前边提到过，1900年，也就是光绪二十六年，北京爆发了“庚子之乱”。当时，几十万号称“刀枪不入”的义和团入京围攻各国使馆。不久，八国联军攻占了北京，慈禧太后弃都而逃。
1901年，李鸿章被迫与各国签订耻辱的“辛丑条约”，同意向十四国赔偿白银四亿伍千万两，分三十九年付清。这便是历史上有名的“庚子赔款”。
也如前面所说，通过袁世凯等人的外交努力，1908年，美国国会通过法案，授权罗斯福总统退还中国“庚子赔款”中超出美方实际损失的部分，用这笔钱帮助中国办学，并资助中国学生赴美留学。双方协议，创办清华学堂，并自1909年起，中国每年向美国派遣100名留学生。这就是后来庚款留美学生的由来。
1909年、1910年和1911年，在北京三次从全国招考庚款留学生。当时对考生的要求除了通晓国文、英文外，还须“身体强健，性情纯正，相貌完全，身家清白”。
第一次招考是1909年8月举行的，??630人应考。先是初试，考国文、英文和本国史地，取68人；再复试，分别考物理、化学、博物、代数、几何、三角、外国历史和外国地理诸科。连初试带复试，一共考了七八天。最后放榜，录取了47人。
这第一批庚款留美学生同年10月赴美，赴美时，另外加上了3名贵胄子弟，共50人。他们所学专业大多是化工、机械、土木、冶金及农、商各科。后来的清华大学校长梅贻琦就是其中之一。