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，以少胜多，使得孙坚更是如虎添翼，张松则是擅长战略规划，劝孙坚不要屈居袁术麾下，说袁术此人心胸狭小，嫉贤妒能，不值得依附，当袁术派孙坚去攻打刘表时，张松劝孙坚假意遵从，然后偷偷带兵经由庐江度过黄河袭击建业，建业城乃大城，可安身立命，图谋发展，又有长江天险，袁术势大，不可与之彻底闹翻，有一道天险隔绝，让袁术不会追究将军的叛逃，而如今的建业之主乃是刘繇，虽然名曰扬州刺史，但实力最多就控制建业一地，此人才能平平，虽为汉室宗亲但不配拥有这么好的地盘，扬州是汉末****以来少有的未受到大规模荼毒的地方，张松劝孙坚先拿下建业在图整个扬州，孙坚听了张松的战略规划，假意遵照袁术的指示，但出城后却迅速行军到庐江坐船前往了芜湖港；
公元191年（初平二年）3月，孙坚派年方16岁的孙策攻下了芜湖港，一路势如破竹，野战连败刘繇部队，并率军直达建业城下；
初平二年，4月，刘繇率军全部龟缩于建业城内达半月之久，孙坚军进攻受阻，粮草以快用尽；
场景【扬州境内——建业城下】
建业城外5里孙坚大营军帐中
孙坚在军帐中来回的踱步，此时的军粮以不足3天之用，但建业城池坚固，野战孙坚部队在行，可是攻打坚城，只依靠孙坚手里这三四万军队是远远不够的，其实城里的刘繇军队都要比孙坚多上两倍有余，只不过屡屡野战受挫，不得已以优势兵力却采取了龟缩防守的策略；此时的孙坚已经没有了回头路，所以他必须拿下建业，不然时日拖久，就算有粮食，到时袁术反应过来，来个渔翁得利，孙坚就会陷入两面作战的必死局面；
此时孙坚手下第一大将程普说道：
“末将认为，如今之计，必须不惜代价，猛攻建业，不然时日拖久对吾方大大不利啊，主公还应早下决断，不能妇人之仁啊”
此时也有另一派观点，少壮派代表孙坚的长子孙策说道：
“程老将军说的在理，不过兵法有云‘十则围之，五则攻之，倍则分之，敌则能战之，少则能逃之，不若则能避之。故小敌之坚，大敌之擒也。’但如今城内却是我军两倍，如果硬攻只能徒增我军伤亡，若伤亡太大，我等再无本钱可以立足乱世。”
“少将军说的有道理，如今确实不易强攻，对方也看出我等远来作战又无后援，日久粮草必定不济，就等我等粮草耗尽，撤退之时在行出城捻杀，如今即使我等不强行攻城，敌人也定不会与我军决战”黄盖说道
这时孙策也不说话了，他虽然知道强攻乃下下之策，但自己却并没有更好的办法，此时的局势也是进退两难；
“如今战也不是，退也不是，你们说到是如何是好？”孙坚此时也颇为烦躁，本来张松当初给他的战略他也是极为赞同的，但如今战事受阻，他还是有一点小小的怨念的，逐把眼光看向了坐在一旁一直没说话的张松身上
张松也是七窍玲珑之心，看到孙坚的眼神就明白了什么意思，就见此时张松挂着淡定的笑容开口说道
“君且安坐，听我一言”