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其后，日军占领镇江、句容、溧水，突破南京外围及复廓防御阵地，直逼南京城垣。
中国守军与日军展开了空前的拼死决战。
南京保卫战开始，******任唐生智为南京卫戍部队司令长官，指挥8.1万**抵抗作战。
12月4日，在句容以东40里的地方，在江南灰色阴沉的冬日中，日军便衣侦察队与**前哨部队发生了短暂的交火，南京作战外围战从此开始了。
12月5日，日军的各个小部队开始从间隙穿插与**第66军发生交战，在几处阵地上甚至出现**全部打光的壮烈场景。
12月7日，日军兵临城下，松井石根司令官从空中投函唐生智劝降。唐生智不予理睬，继续命令各部队“应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土。”
日军三路进攻势如破竹，南京外围战略要地相继失陷。很快日军就突破南京外围一线防御阵地。
12月9日，日军进抵南京城下，并用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒，进行劝降。
南京卫戍司令唐生智对松井的最后通牒不予理睬，并于当日下达了“卫参作字第36号”命令作为回答。企图以“破釜沉舟”的精神背水死战。
12月10日，日军发起总攻，日军见中**队拒绝投降，遂向雨花台、通济门、光华门、紫金山第3峰等阵地发起全面进攻，战况非常激烈。
特别是城东南方面，因复廓阵地已基本丧失，日军直接进攻城垣，所以形势尤为严峻。
卫戍司令部急令第83军的第156师增援光华门、通济门城垣的守备，并于城内各要点赶筑准备巷战的预备工事，同时将第66军由大水关、燕子矶调入城内，部署于中山门及玄武门内构筑工事，准备巷战……
另外，以刚刚由镇江撤入南京城内的第103师及第112师，由教导总队总队长桂永清指挥，负责中山门附近城垣及紫金山阵地的守备。
当夜，第156师选派小分队坠城而下，将潜伏城门洞中的少数日军全部歼灭。
雨花台方面，日军2个师团主力和步、炮、坦克及航空兵协同攻击，将第88师右翼第一线阵地全部摧毁。残部退守第二线阵地。
当晚，日军第18师团占领了芜湖。
12月11日，日军第16师团猛攻紫金山南北的中**队阵地。
紫金山及其以南地区，教导总队坚决抗击。激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。
日本“上海派遣军”为使其第16师团进攻容易及适时切断守军的东退道路，又从正在镇江等船渡江的第13师团中调山田支队。
第13师团兵步第103旅团长山田指挥的步兵3个大队、山炮兵1个大队，从第16师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。日军第10军的第114师团及第6师团主力继续攻击雨花台……
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